Halaman
Senyawa Organik139
Senyawa OrganikVIIBABApakah kamu menggunakan parfum jika akan berangkat sekolah? Parfum akanmemberikan bau harum semerbak. Senyawa apakah yang ada dalam parfum sehinggamemberikan bau harum?Parfum mengandung gugus ester sehingga menimbulkan bau harum. Ester merupakansalah satu gugus fungsi dari senyawa organik. Selain ester masih ada gugus fungsi-gugus fungsiyang lainnya, yaitu alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat. Bagaimana struktur dansifat dari gugus fungsi-gugus fungsi itu? Dan apakah kegunaannya?Sumber: www.swissline.com
142Kimia SMA dan MA Kelas XIIPeta KonsepKata kunci : alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, haloalkanaSenyawa organikGugus fungsiHaloalkanaRXAlkohol dan eterCnH2n +2OAldehida dan ketonCnH2n OAsam karboksilat dan esterCnH2n O2IsomerIsomerIsomerdenganKegunaanSifatTata namaIUPAC dan trivialPembuatanterdiri darimempunyaimempunyaiuntuk
Senyawa Organik143ara ahli kimia terdahulu menyebut senyawa organik untukmenyebut senyawa-senyawa yang terdapat dalam tum-buhan dan binatang. Selanjutnya para ahli mengembang-kan pengertian ini setelah menemukan bahwa semua senyawaorganik memiliki kesamaan yaitu mengandung atom karbon.Senyawa organik merupakan penyusun sebagian besar minyakbumi, batu bara, protein, lemak, vitamin, dan enzim. Jumlahsenyawa organik berjuta-juta. Atom karbon dalam senyawatersebut terikat pada unsur lain terutama hidrogen, dan sejumlahunsur nonlogam termasuk oksigen, nitrogen, sulfur, dan halogen.Sifat-sifat senyawaan ditentukan terutama oleh gugus fungsionalnya.Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yangpaling sederhana. Hal ini disebabkan karena senyawahidrokarbon hanya terdiri atas atom karbon dan hidrogen.Beberapa atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon dapatdiganti dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Atom ataugugus-gugus atom inilah yang menentukan sebagian besar sifatfisika dan kimia molekul itu. Atom atau gugus atom itu disebutsebagai gugus fungsional.Jadi yang dimaksud dengan gugus fungsi adalah atom ataukelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukanstruktur dan sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yangmempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalamgolongan yang sama. Gugus fungsi tersebut merupakan bagianyang paling reaktif jika senyawa tersebut bereaksi dengan senyawalain. Perhatikan gugus fungsional dalam Tabel 7.1 berikut.PA. Gugus FungsiTabel 7.1Gugus FungsionalNama GolonganGugus FungsiStruktur UmumRumus MolekulAlkoholEterAldehidaKetonAsam karboksilatEsterHaloalkanaCnH2n + 2OCnH2n + 2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2CnH2nO2RXR – OHR – O – R'R – XCOHOCCOOHCOOXRCOHRCOR'RCOOHRCOOR'COC– OH
144Kimia SMA dan MA Kelas XII1. AlkoholTahukah kamu bahan sehari-hari yang mengandung alkohol?Spiritus, merupakan contoh bahan yang mengandung alkohol.Alkohol merupakan turunan dari alkana. Struktur alkoholdiperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus–OH. Penamaan alkohol juga disesuaikan dengan nama alkanayaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -ol.Misalkan metana menjadi metanol, etana menjadi etanol.Bagaimana rumus umum alkohol? Perhatikan contoh molekulalkohol berikut.Jumlah atom C = 2, atom H = 6, dan 1 atom O. Jadi, alkoholtersebut mempunyai rumus molekul C2H6O.Rumus umum alkohol dapat dituliskan seperti berikut.CnH2n+2Oa. Tata Nama AlkoholSistem IUPAC digunakan dalam tata nama alkohol denganaturan seperti berikut.1) Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandunggugus OH.Rantai terpanjang tersebut merupakan rantai utama,diberi nama sesuai dengan nama alkananya, tetapi hurufterakhir -a diganti dengan -ol.ContohRantai terpanjang pada contoh di atas mengandung 5atom karbon, sehingga diberi nama pentanol.2) Semua atom karbon di luar rantai utama dinamakancabang, diberi nama alkil sesuai jumlah atom C.OHCH2CH3OHCH3CHCHCH3CHCH3CH3metilOHCH3CHCHCHCH3CH3CH3metilGambar 7.1Spiritus MengandungAlkoholSumber: Dokumen Penerbit
Senyawa Organik1453) Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengangugus –OH.4) Urutan pemberian nama alkohol adalah sebagai berikut.Nomor cabang–nama alkil–nomor gugus OH–namarantai utama.Jika cabang lebih dari satu jenis, maka diurutkan sesuaiabjad. Senyawa di atas diberi nama 3,4-dimetil, 2-pentanol.5) Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yangsama (polihidroksil alkohol), digunakan akhiran -diol,-triol, dan seterusnya. Dalam hal ini akhiran -a padaalkana rantai utama tetap dipakai.Terdapat dua buah cabang, yaitu etil di nomor 4 dan metildi nomor 3. Rantai terpanjang terdapat 6 atom C(heksana) dan terdapat dua gugus OH di nomor 2 dan 4.Jadi, senyawa di atas diberi nama 4-etil, 3-metil,2,4-heksanadiol.Selain tata nama menurut IUPAC, terkadang dalampenamaan senyawa alkohol digunakan tata nama trivial.Tata nama trivial atau nama lazim merupakan penamaanyang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari.Umumnya tata nama trivial alkohol dilakukan denganmenyebutkan nama alkil diakhiri dengan alkohol. Berikutbeberapa nama trivial dan sistem IUPAC untuk alkohol.OHOHOHOHStruktur:CH3CH2 – OHCH3CHCH3CH3CH2CHCH3CH2 – CH2Nama IUPAC:Etanol2-propanol2-butanol1,2-etanadiolNama Trivial:Etil alkoholIsopropil alkohol Sec-butil alkohol Etilen glikolCH3CH CHCH3CHCH3CH3OHCH CH34521CH3CH CHCH3HCCH2CH3CH2CH3OH321456Tabel 7.2Nama IUPAC dan Trivial untuk Alkohol––––OHOHHCCHHH1,2-etana diol atau etilena glikolmengandung dua gugus hidroksil.Senyawa ini digunakan sebagaiantibeku.Sumber:Kamus Kimia BergambarInfo Kimia
146Kimia SMA dan MA Kelas XIIb . Klasifikasi AlkoholKlasifikasi alkohol didasarkan pada jenis atom C yangmengikat gugus –OH. Oleh karena itu alkohol dibedakanmenjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, danalkohol tersier. Mengapa tidak terdapat alkohol kuartener?Mari kita pelajari lebih lanjut, untuk menjawab pertanyaantersebut.1)Alkohol primeradalah alkohol dengan gugus –OH terikatpada atom C primer.ContohCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OHbutanolCH3 – CH2 – CH2 – OHpropanol2)Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus –OHterikat pada atom C sekunder.Contoh2-propanol2-butanol3-metil, 2-butanolGugus –OH selalu diikat oleh CH. Oleh karena itu, secaraumum rumus struktur dari alkohol sekunder adalahseperti berikut.3)Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikatpada atom C tersier.Contoh2-metil, 2-propanol3-etil, 3-pentanol2,3-dimetil, 3-pentanolGambar 7.2Ikatan Hidrogen padaAlkoholKeterangan: - - - ikatan hidrogenHOHRROHORRCHOHR'CH3CHOHCH3CH3CH2CHOHCH3CH3CHCHCH3OHCH3CH3CH3CH3COHCH2CCH2CH3OH CH3CH3H3CCHCH3COHCH3CH2CH3
Senyawa Organik147Gugus –OH selalu diikat oleh C. Oleh karena itu secaraumum rumus struktur dari alkohol tersier adalah sepertiberikut.Untuk mengidentifikasi alkohol primer, sekunder, dantersier lakukan kegiatan berikut.Kegiatan 7.1RCOHR'R"Identifikasi AlkoholA. TujuanMengidentifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi lucas.B. Alat dan Bahan-gelas kimia-rak tabung reaksi-gelas ukur-tabung reaksi-pipet tetes-2-metil, 2-propanol-stopwatch-n-propanol-pemanas spiritus-2-propanol-kaki tiga-pereaksi lucas (dibuat dengan melarut--kawat kasakan ZnCl2 anhidrat dalam HCl pekat)C. Cara Kerja1. Siapkan tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan:Tabung A:2 mL n-propanolTabung B:2 mL 2-propanolTabung C:2 mL 2-metil, 2-propanol2. Catat warna larutan sebelum ditambah pereaksi lucas.3. Tambahkan 1 mL pereaksi lucas pada masing-masing tabung reaksi tersebut.4. Amati perubahan yang terjadi pada ketiga tabung reaksi tersebut dan catat waktuperubahannya.5. Panaskan ketiga tabung tersebut dalam penangas air. Amati perubahan yangterjadi dan catat waktu perubahannya.D. Hasil PercobaanWarna:n-propanol= ....2-propanol= ....2-metil, 2-propanol = ....An-propanol + pereaksi lucasdipanaskanB2-propanol + pereaksi lucasdipanaskanC2-metil, 2-propanol + pereaksilucas dipanaskanTabungPengamatanWaktu
148Kimia SMA dan MA Kelas XII2. Eter (Alkoksi Alkana)Eter atau alkoksi alkana terbentuk dari dua alkohol yang bereaksidengan melepaskan molekul air.ContohC2H5OH + C2H5 – OH→C2H5 – O – C2H5+ H2Oetanoletanoletoksi etana airSecara umum, rumus molekul eter dapat dituliskan sepertiberikut.R – O – R'Gugus fungsi – O – terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkildapat sama tetapi dapat juga berbeda. Perhatikan rumusmolekul etoksi etana di atas. Jumlah atom C = 4, H = 10, dan O= 1. Jika dituliskan rumus molekulnya adalah C4H10O. Secaraumum rumus molekul eter adalah seperti berikut.a. Tata Nama EterTata nama eter dapat dilakukan dengan sistem IUPAC dannama trivial. Menurut sistem IUPAC eter disebut juga alkoksialkana. Tata nama menurut IUPAC dilakukan denganmenetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkilyang lebih besar sebagai alkana. Tata nama dengan namatrivial dilakukan dengan menyebutkan nama alkil sesuaiurutan abjad dan diakhiri eter. Jika kedua alkil sama diguna-kan awalan -di. Perhatikan tata nama senyawa eter berikut.E. Analisa Percobaan1. Tuliskan persamaan reaksi pada percobaan di atas!2. Tuliskan perubahan yang terjadi saat 2-metil, 2-propanol dipanaskan denganpereaksi lucas! Apakah terjadi endapan?CnH2n+2Ob. Keisomeran EterEter dengan rumus umum R – O – R' mempunyai keisomeranfungsi dengan alkohol (R – OH).Tabel 7.3Contoh Tata Nama pada Eter1.CH3 –O– CH – CH3metoksi isopropanaisopropil metil eterCH32.C2H5 – O– C2H5etoksi etanadietil eter–No.Tata Nama IUPACTata Nama TrivialRumus Struktur
Senyawa Organik149ContohCH3CH2CH2 – OH1-propanolCH3 – CH2 – O – CH3metoksi etana1-propanol dan metoksi etana memiliki rumus molekul yangsama yaitu C3H8O.3. AldehidaAldehida atau alkanal merupakan gugus karbonil yang terikatpada atom hidrogen dan gugus hidrokarbon (CHO).ContohJadi, aldehida mempunyai rumus umum.Perhatikan contoh di atas! Jumlah atom C = 2, H = 4, dan O = 1.Jika dituliskan rumus molekulnya adalah C2H4O. Secara umumrumus molekul aldehida adalah seperti berikut.CnH2nOBagaimana tata nama aldehida? Tata nama aldehida dilakukandengan dua cara yaitu menurut sistem IUPAC dan nama trivial.Tata nama aldehida berdasarkan sistem IUPAC diturunkan darinama alkana induknya dengan mengubah huruf terakhir -apada alkana dengan huruf -al untuk aldehida. Tentukan rantaiterpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selaludari atom C pada gugus fungsi sehingga atom karbon padagugus –CHO selalu memiliki nomor 1.ContohCH3CH2CH2COHbutanalCH3CH2CH3CH2COH3-metilbutanalOCCH3HOCRH43214321Gambar 7.3Gugus KarbonilOC
150Kimia SMA dan MA Kelas XIIPenomoran atom karbon pada aldehida dapat menggunakanhuruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus –CHO disebutkarbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β), kemudiangamma (δ) atau delta (Δ), dan seterusnya.ContohCH3CHCH2COHCH3βmetil butanalTata nama trivial senyawa aldehida diambilkan dari nama asamkarboksilat induknya dengan mengubah asam-at menjadiakhiran aldehida. Misalnya asam asetat menjadi asetaldehid.Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari beberapa senyawaaldehida berikut.4. KetonKeton atau alkanon merupakan gugus fungsi yang mengandunggugus karbonil (C = O) yang diikat oleh dua gugus alkil.Perhatikan contoh berikut!CH3CCH3OJadi rumus umum dari keton adalah seperti berikut.ORCR'Rumus MolekulStrukturNama IUPACNama TrivialTabel 7.4Nama IUPAC dan Trivial AldehidaC1H2OMetanalFormaldehidC2H4OEtanalAsetaldehidC3H6OPropanalPropionaldehidC4H8OButanalButiraldehidHCOHCH3COHCH3CH2COHCH3CH2CH2COH
Senyawa Organik151Senyawa pada contoh di atas memiliki rumus molekul C3H6O.Jadi keton mempunyai rumus molekul yang seperti berikut.CnH2nORumus molekul keton sama dengan rumus molekul aldehida.Oleh karena itu, keton dan aldehida merupakan isomerfungsional.a. Tata Nama KetonTata nama untuk keton menurut sistem IUPAC yaitu denganmengubah akhiran -a pada alkana dengan huruf -on.Tentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi–CO–. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.Contoh1CH32C3CH24CH25CH26CH3O2-heksanon1CH32CH23C4CH25CH26CH3O3-heksanon6CH35C4CH23C2CH21CH3CH3CH3O5,5-dimetil, 3-heksanonTata nama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yangmelekat pada gugus karbonil kemudian ditambahkan kataketon. Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari ketonpada tabel berikut.Nama TrivialTabel 7.5Nama IUPAC dan Trivial KetonC3H6Opropanonaseton (dimetil keton)C4H8O2-butanonetil metil ketonC5H10O3-pentanondietil ketonC5H10O3-metil, 2-butanonisopropil metil ketonRumus MolekulStrukturNama IUPACCH3CCH3OCH3CCH2CH3OCH2CH3COCH2CH3CH3COCH CH3CH3
152Kimia SMA dan MA Kelas XIIb . Isomer Gugus Fungsi KetonKeton dapat berisomeri kerangka, posisi atau fungsi.1) Isomer kerangka terjadi karena perbedaan kerangka atomkarbonnya.ContohCH3CCH2CH2CH3OCH3CCH CH3CH3O2-pentanon3-metil, 2-butanon2) Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak guguskarbonil.ContohCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2OCH32-pentanon3-pentanon3) Isomer fungsi terjadi karena memiliki rumus molekul sama.ContohCH3CCH3OCH3CH2CHO2-propanonpropanalRumus molekul 2-propanon dan propanal sama yaituC3H6O.5. Asam KarboksilatAsam karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa guguskarboksilat –COOH atau COHO.Perhatikan contoh asam karboksilat berikut.CH3COOHCH3CH2CH2COOHDari struktur senyawa pada contoh di atas, dapat disimpulkanbahwa rumus umum asam karboksilat adalah seperti berikut.CnH2nO2Bagaimana tata nama asam karbosilat? Tata nama asamkarboksilat dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu sistemIUPAC dan nama trivial.Tata nama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPACditurunkan dari nama alkana induknya dengan memberi awalanasam dan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat.
Senyawa Organik153Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi.Penomoran selalu dari atom C gugus fungsi sehingga atomkarbon pada gugus –COOH selalu memiliki nomor 1.Contoh4CH33CH2CH21CHOCH3asam 3-metil butanoatPenomoran atom karbon pada asam karboksilat dapatmenggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus–COOH disebut karbon alfa (α). Karbon berikutnya beta (β),kemudian gama (γ), delta (Δ), dan seterusnya.ContohγCH3 – βCH – αCH2 – 1COHasam β-metil butanoatAdapun tata nama trivial asam karboksilat diambilkan darisumber asam karboksilat tersebut. Misalnya asam metanoat,nama trivialnya asam formiat atau asam semut (formica dalambahasa Latin berarti semut), karena asam metanoat ditemukanpada semut merah. Beberapa nama menurut IUPAC dan namatrivial asam karboksilat dapat kamu lihat pada tabel berikut.CH31.asam metanoatasam formiatformica = semut2.asam etanoatasam asetatacetum = cukaprotos = pertama3.asam propanoatasam propionatpion = lemak4.asam butanoatasam butiratbutyrum = mentegaHCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH2CH2COOHCH3Rumus StrukturNama IUPACNama TrivialPenurunan Nama(Latin)No.Tabel 7.6Nama IUPAC dan Nama Trivial Asam KarboksilatSumber: Kimia Organik
154Kimia SMA dan MA Kelas XII6. EsterEster merupakan senyawa yang diturunkan dari asamkarboksilat dengan mengganti hidrogen pada gugushidroksilnya dengan gugus hidrokarbon. Oleh karena itu, secaraumum struktur dari ester dapat dituliskan seperti berikut.Ester disebut juga alkil alkanoat. Bagaimana penamaan ester?Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebut-kan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonilkemudian nama karboksilatnya. Adapun tata nama trivial esterdisesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.7. HaloalkanaHaloalkana terbentuk karena reaksi senyawa alkana denganunsur golongan halogen (F, Cl, Br, dan I). Senyawa halogenorganik diciptakan di laboratorium melalui reaksi substitusi danreaksi eliminasi.Bagaimana penamaan haloalkana? Tata nama senyawahaloalkana menggunakan nama IUPAC dan nama trivial. Tatanama trivial biasanya digunakan dalam perdagangan. Tata namamenurut IUPAC digunakan rumus sebagai berikut.Awalan – haloalkanaContoh1.2. CH3 –CH3klorometanakloroetana–=R – CO – R'Oalkanoatalkil⎯⎯→⎯⎯→HC ClHHStrukturNama IUPACNama Trivialmetil etanoatmetil asetatetil etanoatetil asetatmetil propanoatmetil propionatTabel 7.7Nama IUPAC dan Trivial EsterCH3COCH3OCH3COC2H3OCH3CH2COOCH3Sumber:Kimia Organik
Senyawa Organik155Apabila dalam senyawa haloalkana terdapat lebih dari satu zathalogen, maka pemberian namanya diurutkan menurutabjadnya.ContohCl1CH22CH3CH24CH25CH3Br2-bromo kloropentanaDalam penentuan nomor selalu diberi nama dari ujung rantaiyang paling dekat dengan halogen.Contoh6CH35CH24CH23CH2CH21CH3I3-iodoheksanaTata nama trivial haloalkana dirumuskan seperti berikut.Alkil + awalan halidaContohCH3CH2CH CH3ClNama trivial senyawa tersebut adalah butil klorida.Akan tetapi kebanyakan nama trival dipakai tidak berdasarkanrumus, tetapi berdasarkan nama lazimnya.ContohFFCClClatauCCl2F2Senyawa tersebut disebut dengan gas freon.Perhatikan nama IUPAC dan nama trivial senyawa haloalkanaberikut.Tabel 7.8Nama IUPAC dan Trivial HaloalkanaNo.Rumus MolekulNama TrivialMetil KloridaEtil KloridaMetil DikloridaKloroformIodoformKarbon TetrakloridaFreonMetil BromidaNama IUPAC1.2.3.4.5.6.7.8.CH3ClCH3CH2ICH2Cl2CHCI3CHI3CCl4CCl2F2CH3BrKloro MetanaIodo EtanaDikloro MetanaTrikloro MetanaTriodo MetanaTetrakloro MetanaDikloro Difluro MetanaBromo MetanaSumber:Kimia Organik
156Kimia SMA dan MA Kelas XIILatihan 7.11. Berilah nama senyawa alkohol dan eter berikut ini.a. CH3CH2CH2CH2 – OHb. CH3CH2 – O – CH2CH3c.CH3CHCHCH3OH CH3d.CH3CH OCH2CH3CH32. Gambarkan struktur dari:a. 2,3,4-trimetil, 2-pentanol,b . metil isopropil eter!3. Selesaikan reaksi berikut.a. CH3 –CH2 – CH2 – OH [O]⎯⎯→b. CH3 – CH – CH2 – CH3[O]⎯⎯→CH3c. CH3 – CH2 – CH2 – OH + Na →4. Tentukan rumus molekul dan struktur senyawa berikut.a. 2,3-dimetil pentanal,b. 2-metil, 3-pentanon!5. Tentukan rumus molekul dan nama senyawa berikut.a.CH3CH2C(CH3)2COHb.CH3CH2CH(CH3)CCH2CH3O6. Berilah nama senyawa berikut.a.CH3CHCH2COOHC2H5d.CH3(CH2)CH COOHCH3b.C2H5CCOOHCH3C2H5e.CH3(CH2)4COCHOc.C2H5COCH2CHCH3O7. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.a. asam 3-metil pentanoat,c. etil propanoat,b . asam 2-etil, 3-metil butirat,d. metil asetat!
Senyawa Organik157Setiap gugus fungsi memiliki sifat-sifat yang berbeda.Bagaimana sifat-sifat setiap gugus fungsi itu? Mari kita pelajarilebih lanjut mengenai sifat-sifat gugus fungsi.1. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohola. Sifat Fisika1) Titik didihTitik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibatlangsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingatbahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energiyang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cairdari molekul terdekatnya.Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebutsebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukupbesar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itumolekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas.Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol padaTabel 7.9 berikut.Berdasarkan data pada Tabel 7.9, apa yang dapatdisimpulkan tentang hubungan antara massa molekulrelatif dengan titik didih? Semakin besar massa molekulrelatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didihalkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantailurus meskipun massa molekul relatifnya sama.2) KelarutanKepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yangmenentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalamair. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakanprinsip like dissolves like yang berarti pelarut polarTabel 7.9Perbandingan Titik Didih dan Massa Molekul RelatifRumusNamaMassa MolekulRelatif (Mr)Titik didih (°C)CH3OHmetanol3265CH2CH3OHetanol4678CH3CH2CH2OHpropanol4698CH2CH2CH2OHCH31-butanol741172-metil propanol741082-butanol74100CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3Sumber:Kimia OrganikB. Sifat-Sifat Gugus Fungsi
158Kimia SMA dan MA Kelas XIImelarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolarmelarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsiptersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semuaalkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapatlarut dalam air.Perhatikan kelarutan alkohol dalam air berikut ini.Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air.Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatanhidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnyamassa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waalsantara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadilebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu samalain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbonsemakin kecil kelarutannya dalam air.b . Sifat Kimia1) Dehidrasi alkoholDehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yangmelibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasialkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asamsulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkoholkemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 °C,maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogendari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.HCHHCHOHHCCHHH+ H2OHetanoletenaJika campuran tersebut dipanaskan hingga 140 °C makaterbentuk etil eter.2 CH3CH2OH24 HSO pekat 140 °C⎯⎯⎯⎯⎯→CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2Oetanol etoksi etana2) Oksidasi alkoholOksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yangberbeda, tergantung jenis alkoholnya. Perhatikan skemahasil oksidasi alkohol berikut.Tabel 7.10Kelarutan Alkohol dalam AirNamaRumusKelarutan (g/100 mL)MetanolCH3OHtidak terhinggaEtanolCH3CH2OHtidak terhingga1-propanolCH3CH2CH2OHtidak terhingga1-butanolCH3CH2CH2CH2OH8,31-pentanolCH3CH2CH2CH2CH2OH2,6
Senyawa Organik159a) alkohol primer [O]⎯⎯→ aldehida [O]⎯⎯→ asamkarboksilatContohetanol metil aldehidametil aldehidaasam etanoatb) alkohol sekunder [O]⎯⎯→ ketonContohHCOHCH32 CH32 CH3COCH3+ 2 H2Opropanolpropanonc) alkohol tersier sukar dioksidasi3) Reaksi alkohol dengan logam Na atau KAlkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksidengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air denganlogam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikandengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.2 R – OH(s) + 2 Na(s)→2 R – ONa(s)+ H2(g)alkoholnatrium alkoholatContoh2 C2H5 – OH(s) + 2 Na(s)→ 2 C2H5 – ONa(s) + H2(g)etanolnatrium etanolatJika terdapat air maka alkoholat terurai kembali menjadialkohol dan natrium hidroksida (NaOH).C2H5 – ONa(s) + H2O(l)→ C2H5 – OH(l) + NaOH(l)4)EsterifikasiAlkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester.Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.R' OH + R C OHRC+ H2OOOOR'ContohCH3CHOCH2CH3COCH2CH3+ H2OOOH+CH3Oasam etanoat etanol etil etanoat (ester)CH3COHCH3COOH2 CH3CH2OH2 CH3COH+ 2 H2O
160Kimia SMA dan MA Kelas XII5) Reaksi dengan hidrogen halidaAlkohol direaksikan dengan hidrogen halida meng-hasilkan haloalkana dan air.R – OH + HX → R – X + H2OContohCH3 – CH2 – OH + HCl → CH3 – CH2 – Cl + H2O metanol etil klorida2. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Etera. Sifat Fisika1) Titik didihKedua alkil pada eter yang terikat pada oksigen tidakdapat membentuk ikatan hidrogen sehingga etermempunyai titik didih yang lebih kecil dibanding alkoholdengan massa molekul relatif yang sama.2) KelarutanEter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antaramolekul-molekulnya karena tidak ada hidrogen yangterikat pada oksigen, tetapi jika dicampur dengan air, eterdapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Olehkarena itu eter sedikit larut dalam air.b . Sifat KimiaEter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksidengan oksidator, reduktor maupun basa. Sifat inilah yangmenyebabkan eter banyak digunakan sebagai pelarutorganik.3. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehidaa. Sifat Fisika1) Titik DidihKarbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi duapasang elektron, namun pembagiannya tidak seimbang.Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk mengikatpasangan elektron, sehingga kerapatan elektron padaoksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebihbermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatannegatif.Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebihbesar daripada ikatan tunggal pada karbon–oksigen.Perbedaan muatan pada molekul menyebabkanterjadinya dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada aldehidadan keton sangat memengaruhi titik didihnya. Olehkarena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkandengan senyawa nonpolar yang setara.
Senyawa Organik161ContohCH3 – CH3titik didihnya -88 °C(etana)OCCH3Htitik didihnya 21 °C(etanal)2) KelarutanPada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehidyang berfase gas. Aldehida suku rendah mempunyai bauyang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggimempunyai bau yang enak sehingga digunakan untukparfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen padamolekul air dapat membentuk ikatan hidrogen denganoksigen pada gugus karbonil; sehingga kelarutanaldehida hampir sama dengan alkohol dan eter.Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalandengan bertambahnya rantai karbon, kelarutan dalamair akan turun.b . Sifat Kimia1) OksidasiAldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asamkarboksilat dengan pereaksi Fehling dan Tollens yangdisebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.RCHORCOHOaldehidaasam karboksilata) Tes FehlingPereaksi yang digunakan dalam Tes Fehling terdiridari campuran Fehling A dan Fehling B. Fehling Aterdiri atas larutan CuSO4 dan Fehling B terdiri atascampuran NaOH dengan natrium–kalium tartrat.Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkanFehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ionkompleks Cu2+ dalam suasana basa. Reaksi yangterjadi dapat dituliskan seperti berikut.RCHO+ OH+ Cu2+RCOH + Cu2O + H2OO (biru) (merah bata)Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasimenjadi asam karboksilat dan ion kompleks Cu2+(larutan berwarna biru) akan tereduksi menjaditembaga (I) oksida, yang berupa endapan berwarnamerah bata.
162Kimia SMA dan MA Kelas XIIb) Tes TollensPereaksi yang digunakan adalah campuran larutanAgNO3 dan laruran NH3 yang berlebihan mem-bentuk ion komplek Ag(NH3)2+. Aldehida akanteroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak(Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Reaksiyang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.RCHO+ Ag(NH3)2+ + OH-RCOHO+ H2O + Ag + NH3Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksiberdasarkan gugus alkil (R).Logam perak perlahan-lahan akan menempel padadinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar tabungakan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollensdisebut juga tes cermin perak.2) Tidak membentuk ikatan hidrogen.Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.4. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ketona. Sifat Fisika1) Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawahidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampirsama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °Csedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.2) Larut dalam airHomolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.3) Banyak keton yang memiliki bau harum.b . Sifat Kimia1) Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.RCOR'+H2ROHCR'H2) Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling danTollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehida.Identifikasi Aldehida dan KetonA. TujuanMengidentifikasi aldehida dan keton dengan Pereaksi Fehling dan Pereaksi Tollens.B. Alat dan Bahan-Tabung reaksi-Air-Gelas kimia-Pereaksi Tollens-Penjepit tabung-Fehling A dan Fehling B yang sudah dicampur-Pembakar spiritus-Formaldehid-Kaki tiga-Aseton-Segitiga porselin-UrineKegiatan 7.2
Senyawa Organik163C. Cara Kerja1. Tes Tollensa. Siapkan dua buah tabung reaksi.b . Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutanaseton dalam tabung reaksi kedua.c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Tollens pada kedua tabung reaksitersebut.d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung reaksi tersebutdalam air panas selama 5 menit.e. Amati dinding tabung sebelah dalam.2. Tes Fehlinga. Siapkan dua buah tabung reaksi.b . Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutanaseton pada tabung reaksi kedua.c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Fehling pada kedua tabung reaksitersebut.d. Kocok campuran tersebut, kemudian tempatkan tabung reaksi dalam air panasselama 15 menit.e. Amati reaksi yang terjadi.3. Tes Urinea. Siapkan dua buah tabung reaksi.b . Masukkan masing-masing 2 mL urine dalam kedua tabung reaksi tersebut.c. Masukkan 1 mL pereaksi Tollens pada tabung reaksi pertama dan 1 mL pereaksiFehling pada tabung reaksi kedua.d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung tersebut dalamair panas.e. Amati reaksi yang terjadi.D. Hasil PercobaanE. Analisa Data1. Apakah hasil reaksi antara:a. Formaldehid + tes Tollensb . Formaldehid + tes Fehlingc. Aseton + tes Tollensd. Aseton + tes Fehling2. Apakah yang terjadi pada urine yang diteliti, dan dihubungkan dengan penderitaDiabetes Militus?3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?IdentifikasiPengamatanFormaldehidAsetonUrineTes TollensTes Fehling
164Kimia SMA dan MA Kelas XII5. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilata. Sifat Fisika1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkanalkohol, aldehida, dan keton dengan massa molekul relatifyang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatanhidrogen antarmolekul.Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol danasam karboksilat berikut.Dari data pada tabel di atas dapat diketahui bahwa titikdidih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik didihalkohol dengan massa molekul relatif yang sama.2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larutdalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurunseiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantaibercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendahmempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbonempat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yangmempunyai bau yang sangat tidak enak.Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau mentegaadalah asam butirat. Asam kaproat terdapat pada rambut- - - - = ikatan hidrogenRCOOHHOOCRTabel 7.11Titik Didih Senyawa Alkohol dan Asam KarboksilatNamaStrukturMassa Molekul relatif(Mr)Titik Didih (°C)etanolCH3CH2OH4647asam metanoatHCOOH46100propanolCH3CH2CH2OH6097asam etanoatCH3COOH60118Sumber: Kimia Organik
Senyawa Organik165dan keringat kambing. Asam dari C5 hingga C10 semua-nya mempunyai bau seperti kambing. Asam ini dihasilkanoleh bakteri kulit pada minyak keringat. Asam di atasC10 merupakan padatan seperti wax/lilin, dan karena tingkatpenguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau. Sifatfisika senyawa karboksilat dapat kamu lihat pada Tabel7.12.b . Sifat Kimia1) Asam lemahLarutan asam karboksilat bersifat asam lemah,ditunjukkan dengan harga Ka (Lihat Tabel 7.12). Larutantersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.2) Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. Asamkarboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam airhanya terionisasi sebagian.RCOOH + H2O → RCOO– + H3O+Semua asam karboksilat dapat bereaksi dengan larutanNaOH, Na2CO3, dan CaHCO3.RCOOH + NaOH → RCOO–Na+ + H2O2 RCOOH + Na2CO3→ 2 RCOO–Na+ + H2O + CO2RCOOH + NaHCO3→ RCOO–Na + H2O + CO23) Reaksi esterifikasiAsam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuksuatu ester dan air.ContohAsam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4menghasilkan etil asetat dan air.CH3COOH +HOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2O+Tabel 7.12Titik Beku, Titik Didih, dan Kelarutan Senyawa Asam KarboksilatRumus MolekulKelarutan(g/100g air)Titik Beku(°C)Titik Didih(°C)Ka (25 °C)HCCOHm e t a n o a t81 0 0L arut1,77 × 10-4CH3COOOHetanoat1 71 1 8L arut1,76 × 10-5CH3CH2-COOHpropanoat-22141Larut1,34 × 10-5CH3 (CH2)2 COOOHbutanoat- 5163Larut1,54 × 10-5CH3 (CH2)3 COOOHpentanoat- 3 518751,51 × 10-5CH3 (CH2)4 COOOHheksanoat- 320511,43 × 10-5CH3 (CH2)5 COOOHheptanoat- 82240,241,42 × 10-5CH3 (CH2)6 COOOHoktanoat1 62380,071,28 × 10-5CH3 (CH2)7 COOOHnonaot1 42540,031,09 × 10-5CH3 (CH2)8 COOOHdekanoat3 12680,021,43 × 10-5Nama AsamSumber: Kimia Organik
166Kimia SMA dan MA Kelas XII6. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Estera. Sifat Fisika1) Molekul ester bersifat polar.2) Titik didih ester terletak antara keton dan eter denganmassa molekul relatif yang hampir sama.3) Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalamair.4) Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairanyang mudah menguap dan baunya enak seperti buah-buahan.Perhatikan sifat fisika ester pada Tabel 7.13 berikut.b . Sifat Kimia1) Mengalami reaksi hidrolisisEster merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanyaester mengalami reaksi kimia di gugus alkoksi (– OR')digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis dipercepatdengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasanaasam merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direflukdengan air berlebih yang mengandung katalis asam yangkuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetim-bangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.RCO+HOHRCOOH+R'OHOR'Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untukmenghidrolisa ester maka reaksi tersebut sempurna.Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan denganTabel 7.13Sifat Fisika EsterRumus MolekulTitik Beku(°C)Titik Didih(°C)AromaNamaHCOOCH3Metil metanoat60-9932HCOOCH2CH3Etil metanoat74-8054RumCH3COOCH3Metil etanoat74-9857CH3COOCH2CH3Etil etanoat88-8477CH3CH2COOCH3Metil propanoat88-8880CH3CH2COOCH2-CH3Etil propanoat102-7499CH3CH2CH2COOCH3Metil butanoat102-85102ApelCH3CH2CH2COOCH2CH3Etil butanoat116-101121NanasCH3COO(CH2)4CH3Propanil etanoat130-71148PisangCH3COOCH2CH2CH(CH3)2Isopropil etanoat130-79142PerCH3COOCH2C6H5Benzil etanoat150-51215MelatiCH3CH2CH2COO(CH2)4CH3Propanil butanoat158-73185 ApricotCH3COO(CH3)7CH3Oktil etanoat172-39210Jeruk MrSumber: Kimia Organik
Senyawa Organik167mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidakbereaksi dengan alkohol sehingga reaksi tersebutmerupakan reaksi tidak dapat balik.Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisalemak atau minyak guna menghasilkan gliserol dan suatugaram (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan reaksisaponifikasi.ContohH2COCC17H35OCH OCC17H35OH2COCC17H35O+ 3 NaOHH2COHHCOHH2COH+ 3 C17HCOONa2) Mengalami reaksi reduksiReaksi reduksi suatu ester menghasilkan alkohol.RCO+ 2 H2RCH2OH +R'OHOR'7. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Haloalkanaa. Sifat FisikaSenyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dantidak larut dalam air.Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyaititik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yangmempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkanadanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogenyang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.Perhatikan Tabel 7.14 berikut.RCOOR'+ NaOHRCOO-Na++ R'OHRCOO-Na++ R'OHtidak terjadi reaksi(lemak)(sabun)tristearingliserolnatrium stearat
168Kimia SMA dan MA Kelas XIIb . Sifat Kimia1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatubasa membentuk alkohol. R – X + MOH → R – OH + MXContohCH3Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksibasa kuat.CC+ KOHCC+ KX + H2OHXContohCH3CH2+ KOHCH2 = CH2 + KCl + H2OCl3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akanmenghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.2 RX + 2 Na → R – R + 2 NaX4) Haloalkana + magnesium menghasilkan PereaksiGrignard.Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok denganserbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard.Dari sintesa inilah Victor Grignard pada tahun 1942mendapat hadiah nobel. R – X + Mg eter kering⎯⎯⎯⎯→ R – MgXpereaksi GrignardContohCH3 – I + Mg eter kering⎯⎯⎯⎯→CH3MgIMetil iodidaMetil magnesium iodidaTabel 7.14Titik Didih dan Massa Jenis HaloalkanaRumusTitik Didih (°C)Massa Jenis (gr/cm3)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3BrCH3I-24406177543gas1,341,441,60gas2,28
Senyawa Organik169Latihan 7.21. Selesaikan reaksi berikut:a. CH2 – CH2 – CH2 – OH O⎡⎤⎣⎦⎯⎯→b. CH3 – CH – CH2 – CH3O⎡⎤⎣⎦⎯⎯→ CH3c. CH3 – CH2 – CH2 – OH + Na →2. Tuliskan hasil reaksi dari:a. Oksidasi 2-metil butanol.b . 2 -metil butanol dengan pereaksi Fehling.c. 2 -metil butanol dengan pereaksi Tollens.3. Mengapa asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan denganalkohol (dengan Mr yang hampir sama)?4. Bagaimana titik didih ester dibandingkan dengan asam karboksilat isomernya? Jelaskan!5. Tuliskan hasil reaksi dari (CH3)3 CBr + Mg →C. Pembuatan Senyawa Gugus FungsiKamu telah mempelajari sifat-sifat dari gugus fungsi,sekarang bagaimana cara membuat senyawa dari gugus fungsi-gugus fungsi tersebut?1. Alkohola. MetanolMetanol dibuat dari CH4 (metana) dengan dua tahap.Pada tahap 1 gas metana dipanaskan dengan uap airmembentuk gas CO dan H2.CH4(g) + H2O(g)⎯⎯→←⎯⎯ CO(g) + 3 H2(g)Pada tahap 2 gas CO dan gas H2 direaksikan membentukmetanol.CO(g) + 2 H2(g) 23oZnO, Cr O450 C, 200 atm⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3OH(g)b . EtanolEtanol pada umumnya disebut alkohol padi-padian ataualkohol minuman karena dapat dihasilkan dari fermentasitepung atau padi-padian dan buah, misal anggur.Perhatikan contoh pembuatan etanol dari jagung berikut ini.Langkah pertama yang dilakukan adalah mengubah jagungmenjadi tepung. Selanjutnya tepung jagung dicampur enzimalpha-amylase. Adonan dipanaskan pada suhu di atas 100 °Cuntuk mengurangi bakteri pembusuk. Adonan didinginkan
170Kimia SMA dan MA Kelas XIIdan ditambahkan enzin gluco-amylase untuk mengubahadonan menjadi dektrosa. Kemudian dekstrosa diberi ragiuntuk proses perubahan menjadi etanol dan karbondioksida.2. Pembuatan Etera. Eter yang paling penting secara komersial ialah etoksi etana.Etoksi etana dibuat dari etanol dan asam sulfat, dengan reaksiseperti berikut.CH3CH2OH + HOCH2CH324oHSO140 C⎯⎯⎯→ CH3CH2OCH2CH3 + H2Ob . Sintesis WilliamsonPembuatan dengan sintesis ini melalui dua langkah yaitusebagai berikut.Langkah pertama yang dilakukan adalah alkohol dikonversimenjadi alkoksidanya melalui pengolahan dengan logamreaktif (natrium atau kalium). Langkah selanjutnya adalahmereaksikan alkoksida dengan alkil halida.Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.2 C2H5OH + 2 Na →2 C2H5ONa + H2C2H5ONa + CH3Br → C2H5 – O – CH3 + NaBr3. Pembuatan AldehidaAldehida dibuat dengan menggunakan oksidator O2 dari udaradengan katalis Cu dan Ag. Adapun di laboratorium aldehidadapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatuoksidator, dan aldehid yang terbentuk harus segera disulingkarena aldehida akan bereaksi lebih lanjut membentuk asamkarboksilat.Contoh:C4H9OHC3H7COH+ H2OButanol Butanal4. Pembuatan KetonKeton dalam industri dibuat dengan oksidator O2 dari udaradengan katalis Cu dan Ag.CHOHCH3CH3+ O22 CH3CCH3+ 2 H2OO2 2-propanol propanonKeton juga dapat dibuat di laboratorium melalui reaksi oksidasialkohol sekunder dengan oksidator K2Cr2O7 dalam suasanaasam.CH3CH2CH CH3OHCH3CH2CCH3+ 2 H2OO
Senyawa Organik1715. Pembuatan Asam KarboksilatPembuatan asam karboksilat yang paling sederhana adalahpembuatan asam metanoat dan asam etanoat. Secaraindustri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO danNaOH dengan reaksi seperti berikut.CO + NaOH o200 C⎯⎯⎯→ HCOONaHCOONa + HCl katalis⎯⎯⎯→ HCOOH + NaClPembuatan asam etanoat secara industri, dapat dilakukandengan reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau saribuah lainnya dengan katalis enzim.Adapun pembuatan asam etanoat di laboratorium dapatdilakukan melalui reaksi oksidasi etanol dengan oksidatorK2Cr2O7 atau KMnO4. Perhatikan reaksi berikut.6. Pembuatan EsterPembuatan ester disebut reaksi esterifikasi. Reaksi inimemerlukan bantuan katalis H2SO4 pekat. Adapun reaksiyang terjadi adalah seperti berikut.CH3COH(aq)+ CH3CH2OH(l)OCH3COCH2CH3(l)+ H2O(l)OAsam etanoat Etanoletil etanoatLakukan percobaan berikut agar kamu lebih jelas mengenaipembuatan ester.CH3CH2OHCH3CHCH3COHOOKegiatan 7.3Pembuatan EsterA. TujuanMempelajari pembuatan ester.B. Alat dan Bahan-Penangas air-Asam metanoat-Tabung reaksi kecil-Asam sulfat pekat-Sumbat gabus-Isobutanol-Tabung reaksi pipa samping-Asam butanoat-EtanolC. Cara Kerja1. Masukkan 5 mL isobutanol dalam tabung reaksi pipa samping, kemudiantambahkan 1 mL asam metanoat dan 1 mL asam sulfat pekat. Tabung reaksi pipasamping dihubungkan pada tabung reaksi berisi air. Tutup mulut tabung dengansumbat gabus.
172Kimia SMA dan MA Kelas XII↑2. Panaskan campuran tersebut dalam penangas air. Cium bau yang dihasilkanmelalui pipa samping tabung tersebut dengan mengibaskan tangan.3. Ulangi langkah 1 sampai dengan 2 untuk larutan:a. etanol + asam metanoatb . etanol + asam butanoatD. Hasil PercobaanE. Analisa Data1. Apakah fungsi asam sulfat dalam percobaan di atas?2. Tuliskan persamaan reaksi pada pembuatan ester dalam percobaan di atas!3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?PerlakuanNo.1.Asam metanoat + isobutanol2.Etanol + asam metanoat3.Etanol + asam butanoatBauEster yang terbentukCH3CH2CH2CH2OH + H – Cl → CH3CH2CH2CH2 – Cl + H – OH1-Butanol Butil Klorida7. Pembuatan HaloalkanaHaloalkana dapat dibuat dengan beberapa cara, antara lainseperti berikut.a. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkanhaloalkana. R – OH + H – X → R – X + H – OH Alkohol Alkil HalidaContohb . Alkohol direaksikan dengan tionil klorida.ClROH + Cl →S ← Cl ⎯⎯→ RCl + HCl↑ + SO2↑Tionil KloridaPada pembuatan dengan cara ini, dihasilkan hidrogen kloridadan belerang dioksida yang berupa gas dan mudah menguapdari campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkilklorida.c. Alkohol direaksikan dengan fosfor halida.3 ROH + PX3 → 3 RX + H3PO4
Senyawa Organik173→Pada pembuatan dengan cara ini dihasilkan produk sampingasam fosfat yang mempunyai titik didih agak tinggi. Oleh karenaitu, alkil halida mempunyai titik didih rendah sehingga alkilhalida mudah dipisahkan melalui penyulingan.d. Alkana direaksikan dengan gas halida melalui reaksi substitusi.R – H + X2 sinar matahari⎯⎯⎯⎯⎯→ R – X + HXContohCH4 + Cl – Cl UV⎯⎯→CH3Cl + HClMetanaMetil Kloridae. Adisi asam halida terhadap alkuna atau alkena dengan aturanMarkovnikov.RHC= CHR'+ HXR CH2CH R'XAtom H dari asam halida akan berikatan dengan atom C darialkena atau alkuna yang mengikat lebih banyak atom H, atauatom halida akan berikatan dengan atom C dari alkena ataualkuna yang mengikat lebih sedikit atom H. Jika atom H yangdiikat oleh ikatan rangkap sama banyaknya, maka atom X akanterikat pada atom yang mengikat unsur alkil lebih panjang(karena semakin panjang alkil semakin kuat menolak elektron).Contoh1.CH2=CH2+HClCH2CH2HClEtena Asam Klorida Kloroetana2.CH3CH=CH2 + HBrCH3CHCH3BrPropena Asam bromida 2-bromopropana3.Senyawa gugus fungsi banyak dimanfaatkan dalam kehidupansehari-hari. Mari kita pelajari kegunaan beberapa senyawa gugusfungsi.1. Alkohola. MetanolDalam industri, metanol diubah menjadi formaldehid ataudigunakan untuk mensintesa bahan kimia lain. Metanoldigunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar.D. Kegunaan Senyawa Gugus FungsiCH3CH CH CH2CH3+ H ClCH3CH CH CH2CH3HCl+-↓↑
174Kimia SMA dan MA Kelas XIIPada awal tahun 1990-an Arthur Nonomura, seorangilmuwan yang menjadi petani, menemukan larutan cairanmetanol yang disemprotkan pada beberapa tumbuhandalam kondisi panas dapat menggandakan tingkatpertumbuhannya dan mengurangi kebutuhan air hinggaseparuhnya. Nonomura menyadari bahwa pada saat-saatpanas tumbuhan menjadi layu. Berdasarkan risetnya, iamenyemprotkan beberapa tumbuhan dengan larutanmetanol yang sangat encer. Tumbuhan yang disemprot tidaklagi layu dan tumbuh lebih besar pada tingkat yang lebihcepat daripada tumbuhan yang tidak disemprot metanol.Akan tetapi metanol akan efektif dalam kondisi panas atauterkena sinar matahari dan untuk tumbuhan kapas, gandum,strawberi, melon, dan mawar. Kegunaannya dapat terlihatjelas, hasil tanaman lebih banyak, pertumbuhan lebih cepat,penggunaan air lebih efisien, dan tidak diperlukannya pestisida.Selain bermanfaat, metanol juga berbahaya. Metanol tetapberacun meskipun dalam jumlah kecil. Gejala keracunanmetanol adalah kebutaan karena metanol menyerang sarafpenglihatan bahkan dapat berakibat kematian.b . EtanolEtanol merupakan pelarut organik yang baik. Etanolmempunyai banyak kegunaan antara lain, sebagai pelarutparfum, cat, pernis, dan antiseptik (pencuci mulut me-ngandung alkohol 5% – 30%). Etanol dapat diubah menjadiisopropil alkohol untuk tujuan komersial. Bahan ini biasanyadihasilkan dari hidrasi etana.Etanol dapat ditambahkan ke dalam bensin sebagaipengganti MTBE (methyl tertiary buthyl ether) yang sulitdidegradasi sehingga mencemari lingkungan. Bensin yangditambah etanol menjadikan efisiensi pembakarannyameningkat sehingga mengurangi tingkat pencemaran udara.Campuran bensin-etanol biasa diberi nama gasohol. GasoholE10 artinya campuran 10% etanol dan 90% bensin. Gasoholdapat digunakan pada semua tipe mobil yang menggunakanbahan bakar bensin.c. SpiritusSpiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyakdigunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakarlampu spiritus (pembakar spiritus) dan untuk menyalakanlampu petromaks. Di laboratorium pembakar spiritusdigunakan untuk uji nyala dan pemanas. Pembakar spiritusjuga digunakan untuk proses sterilisasi di laboratoriummikrobiologi. Spiritus bersifat racun, karena adanyakandungan metanol di dalamnya. Bahan utama spiritusadalah etanol dan bahan tambahan terdiri dari metanol,benzena, dan piridin.d. GlikolAlkohol sederhana hanya mengandung satu gugus hidroksil(–OH). Ini disebut alkohol monohidroksi. Beberapa alkoholGambar 7.4Pita Kaset Terbuatdari Etilen GlikolSumber: Dokumen Penerbit
Senyawa Organik175–penting mengandung lebih dari satu gugus hidroksil tiapmolekul. Ini disebut alkohol polihidroksi. Alkohol yangmempunyai dua gugus hidroksil disebut alkohol dihidroksi,dan yang mempunyai tiga gugus hidroksil disebut alkoholtrihidroksi.Alkohol dihidroksi sering disebut glikol, yang paling pentingdari jenis ini adalah etilen glikol. Nama IUPAC dari etilenglikol adalah 1,2-etanadiol. Senyawa ini merupakan bahanutama pada campuran antibeku permanen untuk radiatorkendaraan bermotor. Etilen glikol mempunyai titik didihyang tinggi (198 °C) dan tidak menguap. Etilen glikol adalahcairan yang manis, tidak berwarna dan agak lengket. Etilenglikol juga mudah bercampur dengan air. Suatu larutanetilen glikol dalam air tidak membeku sampai suhunya turunhingga -49 °C.Etilen glikol juga digunakan pada pembuatan fiber poliester(dacron) dan film magnetik (mylar) yang digunakan untukpita pada kaset dan printer. Etilen glikol agak beracun.Seperti halnya metanol, tingkat keracunannya dikarenakanproses metabolisme dalam tubuh. Enzim hati mengoksidasietilen glikol menjadi asam oksalat.OHOHCH2CH2HO C C OHOO1,2 – etanadiolasam oksalatSenyawa ini akan mengkristal dalam hati sebagai kalsiumoksalat (CaC2O4) yang dapat merusak ginjal.c. GliserolGliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawaalkohol trihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis sepertisirop. Oleh karena tidak beracun, gliserol yang merupakanhasil dari hidrolisa lemak dan minyak digunakan secara luasdalam bidang industri, antara lain:1) Pembuatan lotion tangan dan kosmetik.2) Bahan tambahan dalam tinta.3) Pengganti pencahar gliserol.4) Bahan pemanis dan pelarut pada obat-obatan.5) Pelumas6) Bahan dasar dalam produksi plastik, pelapis permukaan,dan fiber sintetik.7) Bahan baku nitrogliserin.2. EterSalah satu contoh penggunaan eter adalah etoksi etana yangdigunakan secara luas sebagai obat bius sejak tahun 1842. Akantetapi sekarang jarang digunakan sebagai obat bius untukmanusia karena mempunyai efek samping yaitu rasa sakitGambar 7.5Lotion MengandungGliserolSumber: Dokumen Penerbit
176Kimia SMA dan MA Kelas XIIsetelah pembiusan dan muntah-muntah. Oleh karena itu,sekarang ini penggunaan obat bius dari etoksi etana (dietil eter)diganti dengan metil propil eter dan metoksi fluorin.Etoksi etana banyak digunakan sebagai pelarut, karena dapatmelarutkan banyak senyawa organik yang tidak larut dalamair. Titik didih etoksi etana 36 °C, ini berarti etoksi etana adalahzat yang mudah menguap.Eter yang diproduksi dalam jumlah besar akhir-akhir ini adalahMetil Tetra Butyl Eter (MTBE). Zat tersebut ditambahkan dalambensin untuk mengurangi emisi karbon monoksida danmenggantikan Tetra Etil Lead (TEL) sebagai zat antiknoking.Eter yang juga diproduksi dalam jumlah besar adalah etilenoksida. Etilen oksida merupakan siklo eter dengan dua atomkarbon dan satu atom oksigen yang membentuk cincin dengantiga anggota. Etilen oksida merupakan gas beracun, lebih dari60% nya digunakan untuk membuat etilen glikol.3. AldehidaAldehida digunakan untuk memproduksi resin, zat warna, danobat-obatan.Salah satu contoh senyawa aldehida adalah formaldehid.Penggunaan terbesar formaldehid adalah sebagai pereaksi untukpenyiapan senyawa organik lain dan untuk pembuatan polimerseperti bakelit, formika, dan melmac. Formaldehid dapat mengubahsifat protein, sehingga protein tidak dapat larut dalam air dantahan terhadap bakteri pembusuk. Alasan inilah yang menyebab-kan formaldehid digunakan sebagai pengawet spesimen biologis.Formaldehid atau formalin juga digunakan sebagai antiseptikdi rumah sakit untuk mensterilkan sarung tangan dan peralatanbedah. Akan tetapi penggunaan formaldehid sebagai antiseptikdan pengawet menurun akhir-akhir ini karena zat ini dicurigaiberifat karsinogenik. Formal-dehid juga digunakan sebagaipelarut dan bahan campuran parfum.Contoh senyawa aldehida lainnya adalah asetaldehid. Asetaldehidmerupakan cairan tidak berwarna yang sangat mudah menguap.Zat ini dibuat dengan mengoksidasi etil alkohol dengan katalis(Ag) atau oksidasi etilen dengan katalis (PtCl2). Zat inimerupakan bantuan awal untuk penyiapan berbagai senyawaorganik lain, seperti asam asetat, etil asetat, dan kloral.Asetaldehid dibentuk sebagai metabolit dalam fermentasi guladan dalam detoksifikasi alkohol dalam hati.Tugas MandiriCarilah artikel mengenai penyalahgunaan formaldehiddalam industri makanan, kemudian berilah komentar dancarilah solusi untuk mengatasi permasalahan yang ada.
Senyawa Organik1774. KetonOleh karena banyak keton yang mempunyai bau harum, makaketon banyak digunakan dalam industri parfum.Aseton adalah keton yang paling sederhana dan penting. Zatini dihasilkan dalam jumlah besar dengan mengoksidasi isopropilalkohol dengan katalis (Ag). Oleh karena larut sempurna dalamair dan banyak pelarut organik, aseton utamanya digunakansebagai pelarut dalam industri (misalnya, untuk cat, dan pernis).Zat ini merupakan bahan utama (terkadang bahan satu-satunya)pada beberapa merek penghapus cat kuku. Aseton digunakansebagai bahan pengering alat-alat laboratorium. Aseton jugamerupakan bahan yang penting pada pembuatan kloroform,iodoform, dan pewarna.Aseton dibentuk dalam tubuh manusia sebagai hasil sampingmetabolisme lipid. Secara normal zat ini tidak sampai tertimbunkarena dioksidasi menjadi karbon dioksida dan air. Konsentrasinormal aseton dalam tubuh manusia kurang dari 1 mg/100 mLdarah. Dalam kasus ketidak-normalan seperti diabetes melitus,konsentrasi aseton melebihi tingkat tersebut. Zat ini dikeluarkandalam air seni, sehingga mudah untuk dideteksi. Pada kasusyang parah, baunya dapat diketahui dari napas penderita.5. Asam Karboksilata. Asam EtanoatAsam etanoat (asam asetat) merupakan asam karboksilatyang paling penting. Zat ini dihasilkan secara industri denganmengoksidasi asetaldehid, bahan mentah yang didapat darioksidasi etanol atau hidrasi asetilen. Asam asetat atau asamcuka, dibentuk ketika bakteri aceto-bacter mengoksidasietanol. Cuka pasar yang mengandung sekitar 5 persen asamasetat dalam air, telah digunakan selama berabad-abad untukmenyedapkan makanan. Orang pertama yang mensintesaasam asetat langsung dari unsur kimia adalah Adoph Kolbe(Jerman, 1818–1884) pada tahun 1845. Asam asetatdigunakan pada pembuatan selulosa asetat, vinil asetat, obat-obatan, pewarna, insektisida, bahan kimia fotografi, danpengawet makanan.b . Asam MetanoatAsam metanoat atau asam format dimanfaatkan padapembuatan pewarna, insektisida, parfum, obat-obatan, danplastik.c. Asam karboksilat sebagai bahan untuk membuat ester.6. EsterKegunaan ester antara lain seperti berikut.a. Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa estermempunyai aroma buah-buahan seperti apel (metil butirat),aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
178Kimia SMA dan MA Kelas XIIb. Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO – C30H61, dancaurnauba wax digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel.c. Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapatpada makanan kita.d. Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalampengobatan sebagai analgesik dan antiperadangan. Metilsalisilat, juga disebut minyak wintergeen, merupakan bahanutama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagaipenghapus cat kuku/kutek.e. Sebagai bahan untuk membuat sabun.f. Sebagai bahan untuk membuat mentega.7. HaloalkanaBerikut merupakan senyawa haloalkana dan kegunaannya.a. Karbon Tetra Klorida (CCl4)CCl4 mempunyai titik didih 77 °C. Merupakan cairan tidakberwarna, dengan bau yang sedikit tidak enak.Senyawa ini tidak larut dalam air, dan menjadi pelarut yangbaik untuk minyak dan lemak serta sering digunakan dalamcuci kering (dry clean).Oleh karena kerapatannya yang tinggi dan sifatnya yang tidakmudah terbakar CCl4 digunakan sebagai pemadam api.b. Kloroform (CHCl3)CHCl3 mempunyai titik didih 62 °C. Kloroform digunakansebagai pelarut zat-zat organik, tetapi dicurigai bersifatkarsinogen. Kloroform juga digunakan sebagai anestesiumum, tetapi senyawa ini terlalu beracun dan mengakibat-kan kerusakan hati.c. Tetra Kloro Etilena (C2Cl4)Senyawa ini merupakan pelarut penting untuk cuci keringdan sebagai pelarut lemak dalam pengolahan logam dantekstil.d. Kloro Fluoro Karbon (Freon)Istilah Freon merupakan merek dagang dari PerusahaanDupont untuk hasil-hasil kloro fluoro karbon. Freon adalahgas-gas yang tak berwarna, bertitik didih rendah, tidakberacun, tidak mudah terbakar, dan tidak menyebabkankarat. Freon digunakan dalam rumah tangga sebagaipendingin dalam kulkas dan penyejuk ruangan.Tugas MandiriCarilah informasi mengenai pengaruh freon terhadaplingkungan. Kemudian diskusikan dengan teman dikelasmu untuk mendapatkan solusi dari permasalahanyang ditimbulkan freon tersebut.
Senyawa Organik179e. Teflon (Tetra Fluoro Etilena)Teflon ini banyak digunakan sebagai panci “antilengket” danberbagai macam alat masak lain. Lapisan ini tahan panas danmencegah makanan melekat pada permukaan panci.Lensa-lensa teflon digunakan pada lampu-lampu berinten-sitas tinggi. Pemeliharaannya lebih mudah dibanding lensagelas, sehingga banyak digunakan dalam industri dangelanggang olahraga.Teflon dibuat dari CHClF2 (kloro difluoro metana) yangdibuat pada suhu tinggi dengan reaksi seperti berikut.2 CHClF2⎯⎯⎯⎯⎯⎯→600 - 800 °CTetra Fluoro Etilena CF2 = CF2 + 2 HCln CF2 = CF2PeroksidaKatalis⎯⎯⎯⎯→ –(CF2CF2)– n teflonf. Etilen BromidaEtilen bromida merupakan cairan yang ditambahkan padabensin agar bereaksi dengan TEL untuk menghasilkan PbBr2yang mudah menguap dan mudah dikeluarkan bersama asapknalpot.==RangkumanDRumus umum alkohol dan eter adalah CnH2n+2O. Tata nama alkohol dan eter dapatdilakukan secara IUPAC dan trivial. Tata nama alkohol secara IUPAC yaitu sesuainama alkananya tetapi huruf terakhir diganti -ol. Adapun untuk alkohol yang memilikicabang maka tata namanya adalah nomor cabang – nama alkyl – nomor gugus OH –nama rantai utama. Adapun tata nama alkohol secara trivial yaitu nama alkyl diakhiridengan alkohol. Alkohol dibedakan atas alkohol primer, sekunder dan tersier. Tatanama eter atau alkoksi alkana secara IUPAC yaitu alkyl yang lebih kecilsebagai alkoksidan alkyl yang lebih besar sebagai alakana. Adapun tata nama eter secara trivial adalahnama alkyl sesuai urutan abjad dan diakhiri eter.DRumus umum aldehida dan keton adalah CnH2nO. Tata nama aldehida dan ketondapat dilakukan secara IUPAC dan trivial. Tata nama aldehida secara IUPACditurunkan dari alkana induknya dengan mengubah huruf terakhir dengan –al.Adapun tata nama aldehida secara trivial diambil dari nama asam karboksilat induknyadengan mengubah asam –at menjadi akhiran aldehida. Tata nama keton secara IUPACyaitu mengubah akhiran –a pada alkana dengan –on. Adapun tata nama secara trivialketon yaitu nama alkyl yang melekat pada gugus karbonil ditambah kata keton.Keton dapat berisomer kerangka, posisi atau fungsi.DRumus umum asam karboksilat adalah CnH2nO2. Tata nama asam karboksilat secaraIUPAC diturunkan darimana alkana induknya dengan memberi awalan asam danmengubah akhiran –a pada alkana dengan –oat. Adapun tata nama secara trivialdiambilkan dari nama sumber asam karboksilat tersebut.DRumus keton adalah CnH2nO. Tata nama keton secara IUPAC yaitu mengubah akhiran-a pada alkana dengan -on. Adapun tata nama trivial yaitu dari nama alkil yang melekatpadagugus karbonil ditambah kata keton. Keton dapat berisomer kerangka, posisiatau fungsi.
180Kimia SMA dan MA Kelas XIIDRumus umum asam karboksilat adalah CnH2nO2. Tata nama asam karboksilat secaraIUPAC diturunkan dari nama alkana induknya dengan memberi awalan asam danmengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat. Adapun tata nama trivial diambilkandari sumber asam karboksilat tersebut.DStruktur ester secara umum adalah RCOOR'Tatanama ester secara IUPAC yaitu dengan menyebutkan terlebih dahulu alkil yangmelekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Adapun tata namatrivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.DRumus umum haloalkana adalah RX. Tata nama haloalkana secara IUPAC adalahawalan-haloalkana.DAlkohol memiliki sifat-sifat antara lain didih relatif tinggi, alkohol dengan massamolekul relatif rendah larut dalam air. Reaksi yang terjadi pada alkohol antara laindehidrasi, oksidasi, dengan logam Na atau K, esterifikasi dan dengan hidrogen halida.DEter memiliki sifat-sifat antara lain mempunyai titik didih yang lebih kecil dibandingalkohol, sedikit larut dalam air dan inert.DSifat-sifat aldehida antara lain titik didih relatif lebih tinggi dibandingkan senyawanonpolar yang setara, kelarutannya hampir sama dengan alkohol sama dengan alkoholdan eter. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan Pereaksi Fehlingdan Tollens. Selain itu aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.DSifat-sifat keton adalah memiliki titik didih relatif lebih tinggi daripada senyawahidrokarbon dengan Mr sama, larut dalam air, memiliki bau harum. Keton direduksimenghasilkan alkohol sekunder.DSifat-sifat asam karboksilat adalah titik didihnya relatif tinggi, sangat polar, semakinbesar jumlah atom karbonnya maka kelarutannya makin turun. Asam karboksilattergolong asam lemah, dan bereaksi dengan alkohol membentuk ester (reaksiesterifikasi).DSifat-sifat ester adalah polar, larut dalam air (massa molekul relatif rendah), mengalamireaksi hidrolisis dan reaksi reduksi.DSifat-sifat haloalkana adalah mempunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi darialkana dengan jumlah atom C yang sama, mengalami reaksi substitusi dengan suatubasa membentuk alkohol, eliminasi, sintesis Wart dan menghasilkan pereaksi Grignard.DEtanol dihasilkan dari proses fermentasi tepung/padi-padian dan buah. Adapun etoksietana dibuat dari etanol dan asam sulfat, sedangkan etoksi metana dibuat dengansintesis Williamson.DAldehida dibuat dalam reaksi oksidasi alkohol primer dengan oksidator. Adapun ketondibuat melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan oksidator K2Cr2O7 dalamsuasana asam.DAsam etanoat secara industri dibuat dengan reaksi oksidasi etanol dari buah anggurdengan katalis enzim. Ester dibuat melalui reaksi estensifikasi.DHaloalkana dapat dibuat dengan cara mereaksikan alkohol dengan hidrogen halida;alkohol dengan tionil klorida; alkohol dengan fosfor halida; alkana dengan gas halida;adisi asam halida terhadap alkana atau alkena.DSenyawaan gugus fungsi memiliki banyak manfaat, antara lain metanol, etanol, etoksietana sebagai pelarut; metil tetra butyl eter (MTBE) sebagai antiknoking, spiritus sebagaibahan bakar, gliserol berguna dalam industri, aldehida untuk memproduksi resin,zat warna dan obat-obatan. Keton banyak digunakan dalam industri parfum.
Senyawa Organik181I. Pilihlah satu jawaban yang paling tepat!Latih KemampuanVII1. Berikut adalah sifat-sifat alkohol, kecuali ....A. dapat bereaksi dengan natriumB. dapat bereaksi dengan PCl3C. dapat bereaksi dengan asam karboksilatD. berisomer fungsi dengan eterE. larutannya bersifat basa2. Senyawa-senyawa berikut yang keduanyamerupakan alkohol sekunder adalah ....A. 2-propanol dan 2-metil, 2-propanolB. 3-metil 2-butanol dan 2-butanolC. 2,3-dimetil, 2-butanol, dan 2-metil, 2-propanolD . 2-metil, 1-propanol, dan 2-metil 2- butanolE. 2,2-dimetil propanol dan 1-kloro, 2-propanol3. Golongan-golongan senyawa karbon yangdapat berisomer fungsi adalah sebagaiberikut, kecuali ....A. eter dan alkoholB. alkanon dan alkonalC. asam karboksilat dan esterD. ester dan eterE. alkena dan sikloalkana4. Senyawa-senyawa yang mengandunggugus karbonil adalah ....A. asam karboksilat, ester, eter, ketonB. asam karboksilat, ester, aldehida, ketonC . asam karboksilat, keton, aldehida, alkoholD. keton, aldehida, eterE. ester, eter, alkohol5. CH3 – CH(OH) – CH(CH3) – CH3Nama senyawa di atas adalah ....A. 3 metil, 2-butanolB. 3 metil, 3-butanolC. 2 metil, 3-butanolD. 2 metil, 2-butanolE. 2-pentanol6. Nama-nama berikut ini yang bukan namaisomer C4H10O adalah ....A. 1-butanolB. 2-butanolC. 2-metil, 2-propanalD. metil etil eterE. dietil eter7. Hasil reaksi antara larutan asam propanoatdengan etanol adalah ....A. CH3COOCH3B. C2H5COOC2H5C. C2H7COOC2H5D. C2H5COOC3H7E. C2H7COOCH38. Dua senyawa di bawah ini dapat dibedakandengan pereaksi Fehling, kecuali ....A. CH3COCH3 dan CH3CH2CHOB. CH3CHO dan CH3COOHC. HCHO dan HCO2HD. CH3OH dan HCHOE. CH3OH dan HCOH9. Reaksi antara HCOOH dan CH3CH2OHmenghasilkan ....A. etil etanoatD. etil metanoatB. metil etanoatE. propil metanoatC. metil metanoat10. Isomer C4H8O terdiri ....A. 2 aldehida dan 2 ketonB. 2 aldehida dan 2 ketonC. 3 aldehida dan 1 ketonD. 3 aldehida dan 2 ketonE. 2 aldehida11. 4-metil, 2-pentunon isomer dengan ....A. 2-metil, 2-pentanonB. meti amil ketonC. butil etil ketonD. dipropil ketonE. 3-heksagon12. Senyawa yang digunakan sebagai penga-wet mayat adalah ....A. CH3 – OHD. HCHOB. CH3 – CHOE. CH3 – CH2OHC. CH3 – COOH13. Hidrolilis metil butanoat menghasilkan ....A. metanol dan asam butanoatB. inpil alkohol dan etil alkoholC. isopropil alkohol dan asam etanoatetanol dan propanalD. asam asetat dan asam propionatE. etanol dan propanol
182Kimia SMA dan MA Kelas XII14. Reaksi berikut menghasilkan haloalkana,kecuali ....A. alkohol dengan hidrogen halidaB. alkohol dengan fosfor halidaC. alkohol dengan gas halidaD. eliminasi alkana dengan basaE. adisi asam halida dengan alkunaII. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut dengan benar!1. Suatu senyawa dengan rumus umum CnH2n+2 O bereaksi dengan logam Na, bila dioksidasimenghasilkan butanon. Tentukan rumus dan struktur senyawa tersebut!2. Tentukan nama IUPAC untuk senyawa berikut.a.CH3OCH CH2CH3CH3b.CH3CH C HC2H5Oc.(CH3)3CCHOd.(CH3)2CHCOC2H5Oe.CH3CH2COHO3. Tuliskan hasil reaksi berikut.a. Reaksi pembakaran butanolb . Butanal dan pereaksi Tollensc. Etanol dan asam butanoatd. Propil butanoat + H2Oe. CH3CH2CH3 + Cl2sinar matahari⎯⎯⎯⎯⎯→4. Sebutkan kegunaan dari senyawa haloalkana berikut.a. etilen dibromidac. tetrafluoro etanab. iodoformd. freon5. Berikan contoh senyawa ester dan aromanya!15. Reaksi berikut merupakan sintesis Wartpada haloalkana, adalah ....A. 2 RX + 2 Na → R – R + 2 NaXB. RX + Mg → R – MgXC. RX + MOH → ROH + MXD. ROH + HX → RX + H2OE. 3 ROH + PX3→ 3 RX + H3PO4